Φυσικές και χημικές ιδιότητες της ρεσβερατρόλης

Η ρεσβερατρόλη (3-4 '-5-trihydroxystilbene) είναι μια μη φλαβονοειδής πολυφαινολική ένωση, με τη χημική ονομασία 3,4', 5-trihydroxy-1,2-diphenylethylene ( 3,4', 5-στιλβένιο), μοριακός τύπος C14H12O3, και μοριακό βάρος 228,25. Η καθαρή εμφάνιση της ρεσβερατρόλης είναι μια λευκή έως ανοιχτή κίτρινη σκόνη, άοσμη, αδιάλυτη στο νερό και εύκολα διαλυτή σε οργανικούς διαλύτες όπως αιθέρας, χλωροφόρμιο, μεθανόλη, αιθανόλη, ακετόνη και οξικός αιθυλεστέρας. Το σημείο τήξεώς του είναι 253-255 βαθμός και η θερμοκρασία εξάχνωσης είναι 261 βαθμοί. Η ρεσβερατρόλη μπορεί να εμφανίζεται κόκκινη σε αλκαλικά διαλύματα όπως η αμμωνία και να υποστεί χρωματική αντίδραση με σιδηροκυανιούχο κάλιο χλωριούχου σιδήρου. Αυτή η ιδιότητα μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τον προσδιορισμό της ρεσβερατρόλης. [3]
Η φυσική ρεσβερατρόλη έχει δύο δομές: cis και trans. Στη φύση, υπάρχει κυρίως στη διαμόρφωση trans, η οποία μπορεί να συνδεθεί με τη γλυκόζη για να σχηματίσει γλυκοσίδες cis και trans ρεσβερατρόλης. Τόσο οι γλυκοσίδες cis όσο και οι trans ρεσβερατρόλης μπορούν να απελευθερώσουν ρεσβερατρόλη μέσω της δράσης των γλυκοσιδασών στο έντερο. Υπό την υπεριώδη ακτινοβολία, η trans ρεσβερατρόλη μπορεί να μετατραπεί στο cis ισομερές της. Οι μοριακοί τύποι της ρεσβερατρόλης και των γλυκοσιδών της φαίνονται στο Σχήμα 1.
Η ρεσβερατρόλη παράγει φθορισμό κάτω από ακτινοβολία υπεριώδους φωτός 366 nm. Οι Jeandet et al. προσδιόρισε τα φασματικά χαρακτηριστικά υπεριώδους ακτινοβολίας της ρεσβερατρόλης και τις κορυφές απορρόφησής της στο υπέρυθρο σε 2800-3500 cm (δεσμός ΟΗ) και 965 cm (διπλός δεσμός trans). Πειραματικά αποτελέσματα έδειξαν ότι όσο το φως είναι πλήρως απομονωμένο, η trans ρεσβερατρόλη παραμένει σταθερή ακόμη και μετά από αρκετούς μήνες αποθήκευσης, εκτός από τα ρυθμιστικά διαλύματα υψηλού pH.